昆顿.杰克逊的格斗天赋从高中就开始崭露了，在田纳西上高中时杰克逊开始参加摔跤比赛，天生的力量优势让杰克逊常常能靠着惊人的力量将对手高高举起下砸。除了摔法过人，杰克逊依仗惊人的爆发力，拳头也极重，如此的上佳素质也为他在综合格斗界的发展与成功打下伏笔。

1999年，21岁的杰克逊参加了自己的首场职业MMA赛事--在孟非斯城举办的ISCF大赛。在比赛中杰克逊判定战胜了对手麦克.佩利，首次尝到了胜利的滋味，从此走上了职业格斗手的道路。此后杰克逊不断转战各个擂台，参加了CFA（陆战联盟）、KOTC（笼斗之王）、GC（战士决斗）这样的二线MMA 擂台赛事，并取得了10胜1负的出色战绩，此中只是判定输给过在UFC和K-1擂台都很活跃的著名选手马文.伊斯特曼（Marvin Eastman）。随后战绩出色的杰克逊获得当时日本MMA擂台PRIDE的邀请，在PRIDE15中对战当时正处于颠峰状态的“格雷西杀手”樱庭和志。樱庭和志可以说是PRIDE 的代表人物，同样摔角出身的樱庭身体条件并不出众，相比杰克逊更有着天壤之别，但他技术高超，经验丰富，当时刚刚在90分钟经典大赛中打败了UFC 传奇人物罗伊.格雷西。此战最终以技术超越力量为结果，杰克逊的力量在樱庭和志的技术面前并没有发挥太多作用，最终被樱庭和志以裸绞制服。杰克逊在离开PRIDE之后披露，此战前PRIDE主办方人员曾秘密承诺如果杰克逊在比赛中被KO或自己拍垫认输的话，将支付其12000美元酬劳，而赛前杰克逊合约中的酬劳只有10000美元。当时杰克逊生活尚未摆脱贫困的阴影，但他还是果断的拒绝了这个要求，尽管在比赛中他确实被打败，但作为一个战士，可以接受失败，但不能接受欺场假拳！

从颠峰到低谷

经历了首场的失败之后，杰克逊在擂台中不断成长，潜力也不断发掘出来，在随后2年中攻城拔寨，连战连捷，为观众奉献了众多经典战事。PRIDE20中K-1亚军佐竹雅昭的拳腿威力在杰克逊的强力摔法面前无法施展，杰克逊的摔跤天赋表现的淋漓尽致，佐竹雅昭被杰克逊多次高高抱起摔砸至重伤，一回合惨遭 TKO。俄罗斯名将伊格儿（Igor Vovchanchyn）的“俄罗斯钩拳”也被杰克逊的摔法所克制，多次被杰克逊高举过头顶砸翻，随后杰克逊凶猛的地面锤击让这位俄罗斯铁汉的肋骨受重创，杰克逊再次一回合胜出对手。随后杰克逊面对著名摔跤手凯文.兰德曼（Kevin Randleman）的挑战，在两位摔跤强者的碰撞中，面对凯文强力潜抱摔杰克逊不仅神奇的屹立不倒，还显示出高超的打击能力，角力中猛然爆发膝法与拳法攻击组合将凯文打至晕厥状态，一回合KO获胜。赛后杰克逊高调向当时的冠军希尔瓦（Wanderlei Silva）宣战，言语间颇多不敬之词，而台下的希尔瓦也是性如烈火之辈，听闻此言立刻冲上擂台，两人不顾阻拦大打出手，险些将“世纪大战”提前上演。希尔瓦与杰克逊的恩怨也由此拉开序曲。要挑战王者必须有过硬的成绩，在随后的PRIDE26中杰克逊第一回合6分26秒以犀利的地面膝连击战胜了有“关节熊”之称的俄罗斯人米克哈里，巩固了自己头号挑战者的地位。

2003年8月10日下午3点，备受瞩目的PRIDE GP 2003中量级赛事在琦玉超级体育场上演，8位来自世界各地的中量级选手共同角逐冠军头衔，其中就包括2名前UFC中量级王者---切克.里德和马力罗（Murilo Bustamante）。杰克逊也在邀请的行列之中，在首轮他对战前UFC中量级王者马力罗。按原定的对战表，杰克逊的对手应该是2届ADCC柔术大赛冠军、巴西顶尖团队的核心人物之一阿罗那（Ricardo Arona），但阿罗那在训练中不慎受伤，临时由其队友马力罗代替出战。因此对于杰克逊和马力罗来说这都是场无准备之战。马力罗也是柔术世界冠军，地面技术丰富细腻，在比赛中数次布置木村关节技，但杰克逊凭借天生的爆发力多次出人意料的在最后一刻成功摆脱，随后杰克逊的打击优势展现出来，组合拳法和膝击多次得手，甚至使出以往很少见到的低扫腿牵制对手移动，最终杰克逊判定胜出比赛。在干掉UFC柔术派冠军之后，第二轮杰克逊遭遇UFC 最好的打击选手---切克.里德。里德踢拳出身，腿法、膝法和肘法样样精通，更有一手流线拳（looping punch）绝招,出拳角度刁钻，势大力沉，常常能冷拳一发制敌，在首轮中里德就靠此招KO了荷兰人小将欧沃瑞。杰克逊虽然是摔跤手出身，但同样拳法了得，曾在K-1规则下与K-1名将"拼命三郎"法国人阿比迪对攻并重拳KO对手，其打击实力可见一斑。面对里德的流线拳，杰克逊的提肘防护严密有效，同时积极以强力摆拳回敬对手，铁锤般的拳头一次次砸中里德面门和耳根，这位拳法见长的UFC 冠军竟多次站立不稳，在地面战中杰克逊更是占尽上风，拳肘齐下一举TKO了里德。

冤家路窄，在决赛中杰克逊与希尔瓦对垒，两人出色的实力和场外的恩怨让这场赛事异常火暴。开局杰克逊企图施展摔法，但被希尔瓦的锁颈技术破解，随后杰克逊在地面战中以爆发力破解了希尔瓦的关节技术，并一度占得上风。恢复站立格斗后，双方展开激烈对攻，希尔瓦是巴西泰拳冠军，拳法粗野而且有一手箍颈膝撞的绝技，杰克逊拳头虽猛，但双拳不敌四手，何况是被称为“八臂拳法”的泰拳的拳膝组合？在站立状态受到打击后杰克逊俯身想去摔倒对手，但面对希尔瓦的犀利膝法连击，这一行为无疑自寻死路，在接连遭受了22膝摧残之后，杰克逊已经失去了反击的能力，只能凭战士的意志勉强支撑，此时裁判果断的终止了赛事，结束了近乎残酷的激烈赛事，希尔瓦成为首个PRIDE GP中量级冠军。

此战之后，性格不羁的杰克逊出人意料地皈依了基督教。“在一次梦魇之后，我祈祷并发现能够与上帝心灵沟通。虽然我过去满嘴脏话、举止轻浮、酗酒，但那些日子已经结束了。有些人不相信我的改变。一切都改变了。我现在可以做任何事，因为上帝永驻我心。”在记者面前杰克逊保证不会失去他的侵略性，“格斗不是目的，而是个工作，这只是门体育，圣经说你要为上帝而不是你的师傅施展你的力量，我将会尽120％的努力来赢得冠军腰带。”

事实上杰克逊也作到了这点，他在之后的比赛中1分05秒TKO美津轮育久，并在与名将阿罗那比赛中，在对手布置三角绞时杰克逊以惊人的力量将阿罗那高举起并象抡大锤的那样将他砸在擂台上，直接将阿罗那砸晕。这一摔也成为了PRIDE永恒的经典。杰克逊的出色表现很快又让他获得了挑战冠军的权利。希尔瓦接受了这次挑战并放言“杰克逊上次吃了我22膝，这次我要让他吃23膝。我恨死这家伙了，他应该给冠军更多尊重。”两人的二番战PRIDE 28上演，杰克逊吸取了上次失利的教训，加强对膝法防护同时，希尔瓦野兽般的左右摆拳7连打也被杰克逊防守的干净利落，第一回合杰克逊的重拳将希尔瓦打倒，并以地面锤击和地面膝一直在地面战中占据上风直到回合结束。第二回合希尔瓦野性大发，拳腿更加放肆，而杰克逊在企图贴身抱摔时被希尔瓦右摆拳砸中，并被5个连续的膝撞砸中面部，血流满面瘫倒在围绳之上。这一次的失利也让杰克逊跌到职业生涯的低谷，甚至打掉了他作为战士的斗志。2005年在面对希尔瓦同门师弟“将军”莫利库.路瓦（ Mauricio Rua ）如出一辙的打法时，杰克逊似乎还沉浸在对希尔瓦膝法的恐惧中，几乎没有还手就放弃了比赛。如此的表现也让观众大失所望，PRIDE高层对杰克逊不满，杰克逊无奈下离开了PRIDE，加入了二线组织WKA，淡出大众视野。